No detalhe do cliente, clique em "Adicionar plano":
Aqui você pode selecionar a assinatura e definir o preço que deseja oferecer a este cliente. Dessa forma, também pode conceder a assinatura gratuitamente.
Observação: Só é possível atribuir dessa forma uma assinatura de compra única. Um plano recorrente não pode ser atribuído pela administração — ele depende do cartão do cliente e de um pagamento confirmado pelo banco dele, então o próprio cliente precisa comprá-lo na sua página pública. Depois disso, você o gerencia normalmente pela administração: pausar, retomar ou cancelar.